1946年7月，貝京指揮猶太地下組織在耶路撒冷英國(guó)行政機(jī)關(guān)駐地大衛(wèi)王賓館制造了一起恐怖主義爆炸事件，致使91人遇害。伯林讓魏茨曼譴責(zé)這一暴力行為，但他自己一年后去巴勒斯坦時(shí)還秘密見(jiàn)了他的姨父，一個(gè)正被英國(guó)政府通緝的恐怖分子。以色列國(guó)于1948年5月宣布獨(dú)立后，伯林在致新任總統(tǒng)的魏茨曼信上大罵不支持以色列的英國(guó)工黨政府，他主動(dòng)表示要去接近保守黨即當(dāng)時(shí)反對(duì)黨領(lǐng)袖丘吉爾，鼓動(dòng)他對(duì)工黨發(fā)動(dòng)新一輪攻擊。伯林憎恨工黨完全是由于工黨政府拒絕允許在巴勒斯坦建立一個(gè)猶太國(guó)家。錫安主義——這是他判斷敵我的標(biāo)準(zhǔn)。

于是他利用美國(guó)朋友在1949年的一期《大西洋月刊》上發(fā)表了《丘吉爾先生》一文。伯林突然用圣徒傳的筆法來(lái)描寫這位被他在1945年拋棄的人物，美國(guó)的丘吉爾神話在某種程度上來(lái)自一位錫安主義者的生花妙筆。丘吉爾在40年代英國(guó)自由派知識(shí)分子眼里是反動(dòng)殘余。1949年，大選即將進(jìn)行，丘吉爾領(lǐng)導(dǎo)的保守黨又躍躍欲試。伯林這篇文章不啻于對(duì)工黨政府背上捅了一刀。學(xué)者拉斯基讀了文章后批評(píng)伯林，說(shuō)他不能無(wú)視丘吉爾有仇必報(bào)的狹小肚量以及“粗暴的、常常稱得上邪惡的殘忍”。伯林在倫敦的精神導(dǎo)師、猶太人拉什米利耶維奇也說(shuō)，把丘吉爾英雄化不是伯林應(yīng)做之事。丘吉爾與伯林有一面之交，他曾在1944年2月設(shè)午宴招待臨時(shí)回倫敦的伯林。這大概是因?yàn)樗那閳?bào)分析寫得好，外交部給他的一種賞賜。但是丘吉爾一時(shí)忘了客人的身份，還把他錯(cuò)當(dāng)成美國(guó)通俗作曲家歐文·伯林。1949年，丘吉爾自己讀了伯林捧他的文章，很有風(fēng)度地說(shuō)：“好得離譜?！辈殖鲇阱a安主義的考慮在為丘吉爾的大選造聲勢(shì)，這是他那些相信“正派”的朋友料不到的。也許是為了給自己留點(diǎn)面子，伯林說(shuō)那年大選他沒(méi)支持丘吉爾，而是投了無(wú)望取勝的自由黨一票。他究竟投誰(shuí)的票是次要的，他已經(jīng)給丘吉爾的上臺(tái)在美國(guó)做了輿論準(zhǔn)備。

那年他還做了一件讓他朋友不快的事。他在名為《英美困境》的演講里敦促英國(guó)人認(rèn)識(shí)到，能保證英國(guó)利益的既非大英帝國(guó)，亦非歐洲。與美國(guó)結(jié)合，這才是英國(guó)唯一的出路。當(dāng)時(shí)的英國(guó)人不論從感情上還是意識(shí)形態(tài)上都難以同意此說(shuō)，伯林自己也承認(rèn)這一講話是“通敵內(nèi)奸式的”。伯林的戰(zhàn)略眼光或?qū)φ卫娴拿舾行源_實(shí)令人佩服，他清楚認(rèn)識(shí)到在新的世界格局中錫安主義新的含義。他要使英國(guó)的外交政策與已由猶太勢(shì)力掌控的美國(guó)外交政策趨于一致，倘使成功，新成立的以色列國(guó)就能利用英國(guó)在中東的影響謀取更大利益。伯林對(duì)錫安主義的絕對(duì)忠誠(chéng)贏得了以色列最高決策層對(duì)他的高度信任。1951年，本-古里安想讓伯林暗中與執(zhí)政的丘吉爾接觸，商量以色列和英國(guó)聯(lián)合從埃及手中奪取西奈。以色列立國(guó)前，本-古里安是魏茨曼的對(duì)手，他希望錫安主義者立即動(dòng)手建立猶太國(guó)，魏茨曼想接受英國(guó)立場(chǎng)，擬二戰(zhàn)后成立一個(gè)在英托管下或在共和國(guó)框架內(nèi)猶太民族統(tǒng)一體，他相信可以在英國(guó)權(quán)力機(jī)構(gòu)內(nèi)部施展各種手腕，達(dá)到錫安主義目標(biāo)。本-古里安堅(jiān)持應(yīng)由美國(guó)猶太人牽頭，在世界范圍內(nèi)向英國(guó)施壓，迫使英國(guó)背棄巴勒斯坦阿拉伯人的利益。這兩種對(duì)立意見(jiàn)的交鋒一度趨于白熱化，伯林卻兩邊都得到信任。

在漫長(zhǎng)的冷戰(zhàn)期間，伯林以自由派知識(shí)分子的身份著稱，但他對(duì)麥卡錫主義和越南戰(zhàn)爭(zhēng)的態(tài)度完全不同于英美自由派人士，原因之一是美國(guó)的右翼鷹派的政策有利于以色列實(shí)現(xiàn)其戰(zhàn)略目標(biāo)。