有機化學

前言
章 緒論
1.1 有機化合物和有機化學
1.2 有機化合物的特點
1.2.1 組成和結(jié)構(gòu)上的特點
1.2.2 有機化合物的性質(zhì)特點
1.3 有機化合物分子中的化學鍵
1.3.1 原子軌道的概念
1.3.2 共價鍵形成的理論
1.4 有機化合物中共價鍵的性質(zhì)
1.4.1 鍵長
1.4.2 鍵角
1.4.3 鍵能
1.4.4 偶極矩
1.5 共價鍵的斷裂方式和有機化學反應的類型
1.6 共振式的表示
1.7 有機化學中的酸堿理論
1.7.1 布朗斯臺德酸堿質(zhì)子理論
1.7.2 電子論酸堿概念
*1.8 有機化合物的分類
1.8.1 按碳架分類
1.8.2 按官能團分類
習題
部分 有機化合物的母體——烴
第二章 烷烴
2.1 烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象
2.2 烷烴的命名
2.2.1 碳原子和氫原子的分類
2.2.2 烷基的概念
2.2.3 烷烴的命名法
2.3 烷烴的結(jié)構(gòu)
2.3.1 碳原子的正四面體結(jié)構(gòu)
2.3.2 碳原子的sp^3雜化軌道和σ鍵
2.4 烷烴的構(gòu)象
2.5 烷烴物理性質(zhì)
2.5.1 物態(tài)
2.5.2 沸點
2.5.3 熔點
2.5.4 相對密度
2.5.5 溶解度
2.6 烷烴的化學性質(zhì)
2.6.1 取代反應
2.6.2 自由基取代反應機理
2.6.3 氧化與燃燒
2.6.4 熱裂反應
*2.7 烷烴的來源和制備
2.7.1 烷烴的來源
2.7.2 烷烴的制法
習題
第三章 烯烴
3.1 烯烴的結(jié)構(gòu)
3.2 烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名
3.2.1 烯烴的構(gòu)造異構(gòu)
3.2.2 烯烴的命名
3.2.3 烯烴的順反異構(gòu)及命名
3.3 烯烴的物理性質(zhì)
3.4 烯烴的化學性質(zhì)
3.4.1 催化加氫
3.4.2 親電加成反應
3.4.3 自由基加成反應
3.4.4 雙鍵的氧化反應
3.4.5 硼氫化反應
3.4.6 α^-氫的鹵代反應
3.4.7 烯烴的聚合反應
3.4.8 烯烴的制備
*3.4.9 個別化合物
習題
第四章 炔烴和二烯烴
4.1 炔烴
4.1.1 炔烴的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)
4.1.2 化學性質(zhì)
4.2 二烯烴
4.2.1 二烯烴的分類和結(jié)構(gòu)
4.2.2 共軛二烯烴的化學反應
4.2.3 炔烴的制備
*4.2.4 個別化合物
習題
第五章 脂環(huán)烴
5.1 脂環(huán)烴的定義、命名和物理性質(zhì)
5.1.1 脂環(huán)烴的定義
5.1.2 環(huán)烷烴的命名
5.1.3 脂環(huán)烴的物理性質(zhì)
5.2 化學性質(zhì)
5.2.1 加成反應
5.2.2 取代反應
5.3 環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性
5.3.1 環(huán)烷烴的環(huán)張力
5.3.2 環(huán)烷烴的穩(wěn)定性
5.4 椅式與船式構(gòu)象
5.4.1 直立鍵(a)與平伏鍵(e)
5.4.2 一元取代物的優(yōu)勢構(gòu)象
5.4.3 二元及多元取代物的優(yōu)勢構(gòu)象
5.5 脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)
5.6 脂環(huán)烴的主要來源和制法
5.6.1 芳香族化合物催化氧化
5.6.2 分子內(nèi)關(guān)環(huán)
5.6.3 其他方法
*5.7 個別化合物
5.7.1 環(huán)己烷
5.7.2 環(huán)戊二烯
習題
第六章 芳烴芳香性
6.1 芳香烴的分類和命名
6.1.1 芳香烴的分類
6.1.2 單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名
6.2 苯的結(jié)構(gòu)
6.2.1 雜化軌道理論
6.2.2 分子軌道理論
6.2.3 苯的共振結(jié)構(gòu)
6.3 苯及其衍生物的物理性質(zhì)
6.4 化學反應
6.4.1 親電取代反應
6.4.2 氧化反應
6.4.3 加成反應
6.4.4 側(cè)鏈α-鹵代反應
6.4.5 聚合反應
6.5 苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律及解釋
6.5.1 定位規(guī)律
6.5.2 定位規(guī)律的理論解釋
6.6 二元取代苯的定位規(guī)律及其應用
6.6.1 二元取代苯的定位規(guī)律
6.6.2 定位規(guī)律的應用
6.7 稠環(huán)芳烴
6.7.1 稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)
6.7.2 稠環(huán)芳烴的化學性質(zhì)
6.8 休克爾規(guī)則非苯芳烴
6.8.1 休克爾(E.Hückel)規(guī)則
6.8.2 非苯芳烴
6.9 芳烴的來源與制備
*6.10 個別化合物
6.10.1 致癌芳烴
6.10.2 富勒烯
習題
第七章 對映異構(gòu)
7.1 物質(zhì)的旋光性
7.1.1 平面偏振光
7.1.2 對映異構(gòu)現(xiàn)象
7.1.3 物質(zhì)的旋光性
7.1.4 旋光儀和比旋光度
7.2 對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
7.2.1 對稱因素
7.2.2 環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)
7.2.3 不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
7.3 含有一個手性碳的化合物的對映異構(gòu)
7.3.1 對映體的特點
7.3.2 構(gòu)型的表示方法
7.3.3 構(gòu)型的標記
7.4 含有兩個手性碳的化合物的對映異構(gòu)
7.4.1 含有兩個不同手性碳的化合物
7.4.2 含有兩個相同手性碳的化合物
7.5 手性合成
7.5.1 外消旋體的生成
7.5.2 手性合成
7.6 外消旋體的拆分
7.6.1 利用酸堿反應
7.6.2 利用酶拆分
7.6.3 晶種結(jié)晶法
7.7 對映異構(gòu)與立體化學
習題
第二部分 烴的衍生物
第八章 鹵代烴R-X
8.1 鹵代烴的分類，命名和結(jié)構(gòu)
8.1.1 鹵代烴的分類和命名
8.1.2 鹵代烴結(jié)構(gòu)
8.2 鹵代烴的物理性質(zhì)
8.3 鹵代烴的化學性質(zhì)
8.3.1 親核取代反應
8.3.2 消除反應
8.3.3 與金屬的反應
8.4 親核取代反應機理
8.4.1 雙分子親核取代反應機理(S_N2)
8.4.2 單分子親核取代反應機理(S_N1)
8.4.3 影響反應速度的因素
8.5 消除反應的機理
8.5.1 消除反應歷程
8.5.2 消除反應的取向
8.5.3 消除反應的立體化學
8.5.4 影響取代反應與消除反應競爭的因素
8.6 鹵代烴的制備
8.6.1 烷烴直接鹵化
8.6.2 不飽和烴加成
8.6.3 由醇制備
8.6.4 鹵化物互換
8.6.5 烯丙基氯和烯丙基溴的制備
*8.7 多鹵代烴和氟代烴
8.7.1 多鹵代烴
8.7.2 重要的多鹵代烷
8.7.3 氟代烴
習題
第九章 醇、酚、醚
9.1 醇
9.1.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理性質(zhì)
9.1.2 醇的化學性質(zhì)
9.1.3 醇的制備和重要的醇
9.2 酚
9.2.1 酚的結(jié)構(gòu)、命名、來源和物理性質(zhì)
9.2.2 酚的化學性質(zhì)
9.2.3 酚的制備和重要的酚
9.3 醚
9.3.1 醚的結(jié)構(gòu)、命名、來源和物理性質(zhì)
9.3.2 醚的化學性質(zhì)
9.3.3 醚的制備方法
9.3.4 重要的醚
*9.3.5 硫醇、硫酚、硫醚
習題
第十章 醛酮
10.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)
10.1.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)
10.1.2 醛、酮的命名
10.1.3 醛、酮的物理性質(zhì)
10.2 醛、酮的化學性質(zhì)
10.2.1 親核加成反應
10.2.2 α-氫原子的反應
10.2.3 氧化和還原
10.3 醛、酮的制備
10.3.1 醇的氧化和脫氫
10.3.2 用芳烴氧化
10.3.3 由羧酸衍生物還原
10.3.4 芳烴?；?br />10.3.5 由不飽和烴制備
10.4 α，β-不飽和醛、酮和醌
10.4.1 α，β-不飽和醛、酮
10.4.2 醌
10.5 重要的醛、酮
10.5.1 甲醛
10.5.2 丙酮
10.5.3 苯甲醛
習題
第十一章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸
11.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理性質(zhì)
11.1.2 羧酸的化學性質(zhì)
11.1.3 羧酸的制法
11.2 羧酸衍生物
11.2.1 羧酸衍生物的命名和物理性質(zhì)
11.2.2 羧酸衍生物的化學反應
11.2.3 重要的羧酸及其衍生物
11.3 取代酸
11.3.1 羥基酸
11.3.2 羰基酸
*11.4 磺酸及其衍生物
11.4.1 磺酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)
11.4.2 磺酸及其衍生物的應用
11.4.3 碳酸及其衍生物
習題
第十二章 β-二羰基化合物在有機合成中的應用
12.1 Claisen