1933年8月，廖承志突然離開了上海。行前，他留下三封信，一封給母親何香凝，一封給柳亞子，一封給未婚妻經(jīng)普椿。他說，他“為大多數(shù)人的利益走了”！

廖承志走了，他加入了中國工農(nóng)紅軍，擔(dān)任紅軍第四方面軍總政治部秘書長，參加了舉世聞名的二萬五千里長征……解放后廖承志歷任國務(wù)院僑辦主任、黨組書記，港辦主任，第五屆人大常委會(huì)副委員長。

何香凝為了表達(dá)對(duì)吳凱聲大律師感謝之情，當(dāng)年曾親筆作《猛虎圖》相贈(zèng)，贊許他在法庭上勇猛如虎。

吳凱聲在紅得發(fā)紫、如日中天之時(shí)，卻似乎暈頭轉(zhuǎn)向，一失足成千古恨。吳凱聲受到汪精衛(wèi)的賞識(shí)，邀他加盟汪偽政府，他居然答應(yīng)了：

1939年，吳凱聲成為汪偽國民黨中央候補(bǔ)委員；

1940年3月，吳凱聲任汪偽考選委員會(huì)副委員長；

1940年6月，吳凱聲任汪偽憲政實(shí)施委員會(huì)委員；

1941年9月，吳凱聲任汪偽駐意大利大使；

1942年2月，吳凱聲兼汪偽駐克羅地亞公使；

1943年9月，吳凱聲任汪偽外交部次長，同年又任汪偽中央政治委員會(huì)最高國防會(huì)議副秘書長；

1945年1月，吳凱聲任汪偽撤廢各國在華治外法權(quán)委員會(huì)委員兼秘書長……

隨著抗日戰(zhàn)爭的勝利，吳凱聲被國民黨當(dāng)局投入了監(jiān)獄。這位大律師從云端摔落地下，偌大的吳公館也不再姓吳。

吳凱聲入獄之后，婚姻也宣告破裂：吳凱聲的第一位夫人是一位留日的新女性，由于個(gè)性極強(qiáng)，與吳凱聲離異。作為大律師，吳公館不可沒有女主人。此時(shí)，上海名醫(yī)楊妙成與妻子愛倫離異，愛倫入主吳公館，與吳凱聲結(jié)為連理，生下吳立峰、吳立嵐、吳立崗三子。在吳凱聲被捕之后，愛倫在上海江蘇路另購花園洋房，帶著三個(gè)兒子在那里生活，宣布與吳凱聲脫離關(guān)系。不言而喻，愛倫也是無奈之舉。

1949年中國人民解放軍進(jìn)軍上海，吳凱聲依舊落寞，再度入獄，不過此時(shí)關(guān)押他的是共產(chǎn)黨的監(jiān)獄。1951年，吳凱聲被送到江蘇鹽城大豐農(nóng)場勞改。吳凱聲曾說，在大豐農(nóng)場，往往早晨4時(shí)就要起床去摘棉花。他說他活到那么大歲數(shù)，身體依然硬朗，多虧了那段時(shí)間的“鍛煉”。

1955年，中國人民解放軍大將陳賡視察上海時(shí)，得知吳凱聲關(guān)押在大豐農(nóng)場，說道：“在30年代初期，上海有位大名鼎鼎的律師，叫吳凱聲，他身為國民黨黨員，卻能在國民黨的法庭上維護(hù)正義，為共產(chǎn)黨人辯護(hù)……我見此人在法庭上義正詞嚴(yán)，實(shí)為敬佩。”

陳賡，即當(dāng)年“羅、余、陳、陳”中的“陳”。陳賡大將的一席話，使吳凱聲得以獲釋。

出獄之后的吳凱聲無法重操舊業(yè)當(dāng)大律師，而是在上海外國語職業(yè)學(xué)校擔(dān)任法語教授，算是發(fā)揮他的一技之長。

然而，在“文革”中，吳凱聲作為“歷史反革命”再度入獄。陳賡大將已經(jīng)于1961年故世，已經(jīng)無法再替吳凱聲說話。周恩來總理關(guān)注吳凱聲的情況。早在留學(xué)法國時(shí)，吳凱聲便與周恩來相識(shí)。當(dāng)吳凱聲成為上海灘“頭牌律師”時(shí)，周恩來在上海從事地下工作，幾度請(qǐng)吳凱聲為被捕的中共地下黨員提供幫助。正因?yàn)檫@樣，由于周恩來總理的親自批示，吳凱聲得以出獄。出獄之后，吳凱聲仍被強(qiáng)制勞動(dòng)，每天掃大街。

吳凱聲生活困苦，曾寫下《窮愁詩》：

蕭蕭雨雪滿窗前，

斗室寒寒孰為憐；

三十年來無別物，

只有白發(fā)與殘篇。

“文革”之后，吳凱聲的境遇得到改善。他受聘為外國歷史研究所研究員，上海社科院法學(xué)研究所特邀研究員，中國國際文學(xué)研究員，華東師大歷史系教授、顧問。1982年，被聘為上海市文史館館員。